On ne peut qu’être séduit lorsque, venant de Draguignan, on découvre Flayosc, perché sur son piton, entouré de douces collines couvertes de cyprès, de pins, de chênes et d’oliviers.
Les ancêtres ligures choisirent d’installer leurs avant-postes sur ce promontoire tranquille dominant la vallée du Flayosquet. Leur présence est attestée par le pont romain et les vestiges de deux oppida situés à quelques kilomètres, au quartier St Lambert, où on a retrouvé des traces abondantes d’un grand habitat rural sur la rive droite de la Floriège.
Puis vinrent les Romains attirés par la douceur du climat et les vignes réputées. Le domaine de Flavius est peut-être à l’origine du nom de Flayosc, le suffixe en osc étant un suffixe ligure.Plus tard, les Sarrazins et leurs sanglantes razzias incitèrent les habitants à entourer leur cité de hauts murs. De cette époque demeurent la Porte de Paris et la Porte d’Orée. Le canal d’arrosage, construit au XIVème siècle à l’initiative de la Reine Jeanne 1ère de Naples, a permis le développement du village avec les moulins à blé puis les moulins à huile.
Au XVIème siècle, le village se trouva au cœur de la tourmente des guerres de religions. C’est ainsi qu’en 1589 Flayosc fut pillé, saccagé et ses habitants massacrés par les troupes de Bernard, Marquis de La Valette.
Le 3 mai 1792, pour supprimer à jamais le symbole des privilèges abolis qui « offusquait leur vue » les flayoscais détruisirent, en une seule nuit, le redoutable château féodal qui appartenait à la famille des Villeneuve-Flayosc.
C’est à partir de la Campagne d’Italie que la commune va connaître une période de prospérité qui se poursuivit durant le XIXème siècle et une partie du XXème siècle.
Les armées napoléoniennes font en effet étape au village pour s’y reposer mais, aussi, y réparer harnais et bottes. D’où l’implantation d’une industrie de la chaussure florissante et l’origine du nom « Lei Peigot » donné aux villageois (ceux qui manipulent la poix !). 4 fabriques existaient encore dans les années 70.